Герой Советского Союза. С 1937 г. в Гражданском воздушном флоте на Севере. Водил тяжелый транспортный самолет. В октябре 1941 г. зачислен в состав Московской авиационной группы особого назначения.  С июня 1942 г. лётчик 455-го авиационного полка 36-й авиадивизии дальнего действия.   За свою летную службу налетал на разных типах самолетов  3121 час, из них ночью – 972 часа. Участвовал в бомбардировках Кенигсберга и Тильзита. Осенью 1942 г. воевал в Заполярье11 мая 1943 г., командуя звеном, успешно выполнил задание по бомбежке скоплений войск у   Брянска. Получил 5 пробоин. С августа 1943 г. командир звена 109-го авиационного полка   48-й дивизии дальнего действия. С ноября 1943 по апрель 1944 г. воевал в Заполярье, атакуя аэродромы и военно-морские базы в Северной Норвегии и Финляндии. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 марта 1944 г. за образцовое выполнение заданий командования по доставке продовольствия и боеприпасов, уничтожению живой силы и техники противника (в период с 01.09.1941-31.3.1942) и проявленные при этом мужество и героизм капитану Ивану Николаевичу Симакову присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда.  Совершил в годы войны 415 боевых вылетов. Награжден орденом Ленина, 2-мя орденами Красного Знамени, орденом Александра Невского, Красной Звезды, медалями. В 1946 г. вышел в запас в звании майора.