В июне 1941 года окончил 10 классов школы №1. Пишет заявление в райвоенкомат с просьбой «зачислить кандидатом в одно из летных училищ, так как желаю быть летчиком и честно защищать Родину». В городе был создан истребительный батальон из 36 человек, бойцом которого стал и Михаил.

Осенью 41-го  на подступах к  Москве разгорелись ожесточенные, кровопролитные бои.            Группа кашинских парней  -  Михаил Ушаков, Евгений Дилигентов, Николай Чистяков, Александр Куликов, Рэм Меньшиков  -  была отправлена в распоряжение разведотдела Калининского фронта.

После четырех блестяще выполненных заданий в тылу врага группа партизан должна была пройти минное поле. Рискуя жизнью, Михаил готовил тропу товарищам. Когда до конца поля осталось несколько шагов, подорвался на мине. В  госпитале города Бежецка 31 декабря за 10 минут до нового, 1942 года,  Миша Ушаков умер от ран. А было ему 17 лет. Похоронен в Бежецке на братском кладбище. Его именем названа улица города.